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保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。

有關物質 照高效液相色譜法（中國藥典2010年版二部附錄V D）測定。

色譜條件與系統適用性試驗 用磺酸基陽離子交換樹脂為填充劑，以0.005mol/L硫酸溶液為流動相；檢測波長為210nm；柱溫為37℃；取富馬酸、馬來酸、L-蘋果酸對照品適量，加流動相溶解并稀釋制成每1ml中約含富馬酸10μg，馬來酸4μg，蘋果酸1mg的溶液，作為系統適用性溶液，精密量取20μl，注入液相色譜儀，理論板數按蘋果酸計算不低于2000，富馬酸和馬來酸及L-蘋果酸峰的分離度均應符合規定。

測定法 取本品適量，精密稱定，加流動相溶解并稀釋制成每1m中約含1mg的溶液，作為供試品溶液；另取富馬酸和馬來酸對照品適量，精密稱定，用流動相溶解并稀釋制成每1ml中含富馬酸5μg，馬來酸2μg的溶液，作為對照品溶液。精密量取上述兩種溶液各20μl注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主峰保留時間的4.5倍。